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Höhere Terpenverbindungen L. Zur Kenntnis des Sclareols

✍ Scribed by L. Ruzicka; M. M. Janot


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1931
Tongue
German
Weight
409 KB
Volume
14
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Nacli 41. VoZmnr und A . Jermstud3) bestehen 42% des &us den Blattern von Salvia sclarea L. durch Extrttktion mit fliichtigen Losungsmitteln erhaltenen 81s aus einer bei 104-105° schmelzenden krystallinischen Verbindung, die Sclareol benannt wurde und der auf Grund der Analysen und Molekulargewichtsbestimmungen die Formel C,4H63034) (Ber. fur c34H& C 78,77, H 11,97%) zuerteilt wurde. Die Verbindung gab kein Oxim, wird yon Sauren nicht hydrolysiert, ist gegen schmelzendes Alkali bestandig, enthalt kein Methoxyl und lasst sich nur schwer acetylieren. Aus dem Verbrauch von 2 Mol. Brom schlossen die Autoren auf die Anwesenheit von zwei Doppelbindungen. Bei der Oxydation mit Permanganat in Acetonlosung erhielten sie neben einem bei 97O schmelzenden, an der Luft rasch verharzenden neutralen Korper C,,H,,O, eine Saure C,,H3,0,5) 7-0111 Smp. 160O. Die Oxydation mit Chromsaure lieferte ihnen einen neutralen Korper vom Smp. 128O der Zusammensetzung C,,H,,O,. M . $1. Janot6), der sich gleichzeitig mit der Untersuchung des Sclareols beschWtigte, €and anfsngs Analysenwerte, die der For-me1 C,,H,,O, (Ber. C 76,7, 11,3 %) entsprachen. SpBtere') Wiederholungen der Analysen stimmten dagegen gut auf die Formel C,oH3,0, (Ber. C 77,85, H 11,76%). Bei der katalytischen Hydrierung des Sclareols in Gegenwart von kolloidem Palladium wurde 1 Mol. Wasserstoff aufgenommen nnter Bildung des Dihydrosclareols, dessen Analysenwerte der Formel C,,H, 0, entsprachen. Danach konnte das Sclareol eine Diterpenverbindung darstellen. 68-70° an. 1) Ruzicka u. Mitarbeiter geben Helv. I I, 684 (1928) fur den Ester den Smp. 2, XLIX. Mitt. Helv. 14, 570 (1931). 3) C. r. 186, 517, 783 (1028). 4, Da diese Formel dem Gesetz der geraden Atoruzahl widerspricht, haben wir die berechneten Werte von C,,H,,O, angegeben. 5 , Den dafiir von den Autoren vorgeschlagenen Namen ,,Sclareolsaure" (acide sclrtri.oiique) wollen wir fallen lassen, d a es uns wirklich iiherflussig scheint, jedem Abbauprodukt eines Naturkorpers gleich einen Namen zu geben. O) C. r. 191, 847 (1930). ') Vgl. C. r. von 1931.


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