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Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XXI. Photochemische Reaktionen substituierter 4-Phenyl-1-benzothiepine

✍ Scribed by Hofmann, Hans ;Gaube, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
682 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Photoisomerisierung der substituierten 4‐Phenyl‐1‐benzothiepine 2a‐d liefert zunächst unter Ringschluß die erwarteten 1‐Phenyl‐2a,7b‐dihydrocyclobuta[b][1]benzothiophene 4a‐d. Diese werden in einer nachfolgenden Photoumlagerung in die entsprechenden 2a‐Phenyl‐2a,7b‐dihydrocyclobuta[b][1]benzothiophene 5a‐d übergeführt.

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Vor einiger Zeit haben wir uber photochemische Reaktionen substituierter 4-Phenyl-l-benzoxepine\*) und analoger 4-Phenyl-1-ben~othiepine~) berichtet. Der wesentliche Unterschied zwischen den beiden Reihen besteht darin, daI3 sich in der ,,Thiepin-Reihe" an die Bildung des Primarprodukts B eine sekun

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## Abstract Die I‐Benzoxepine **1a‐ e** reagieren mit Äthylentetracarbonitril zu Derivaten des 3,4‐Benzo‐ 2‐oxabicyclo[3.2.2]non‐3,8‐diens, wobei die Tendenz zur Diels‐Alder‐Reaktion durch Stellung und Donorstärke der Substituenten im Heteroring von **la ‐ e** bestimmt wird.

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## Abstract Die 4‐Phenyl‐2,3‐dihydro‐1‐benzoxepin‐3‐one **7** und **13** wurden zu den 1‐Benzoxepinen **8, 10, 17** und **19** alkyliert oder acetyliert. Die Synthese von **16** gelang durch Bromwasserstoffabspaltung aus **15**.