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Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XIV. Diels-Alder-Reaktionen substituierter 1-Benzoxepine

✍ Scribed by Hofmann, Hans ;Hofmann, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
246 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die I‐Benzoxepine 1a‐ e reagieren mit Äthylentetracarbonitril zu Derivaten des 3,4‐Benzo‐ 2‐oxabicyclo[3.2.2]non‐3,8‐diens, wobei die Tendenz zur Diels‐Alder‐Reaktion durch Stellung und Donorstärke der Substituenten im Heteroring von la ‐ e bestimmt wird.

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## Abstract Die Photoisomerisierung der substituierten 4‐Phenyl‐1‐benzothiepine **2a‐d** liefert zunächst unter Ringschluß die erwarteten 1‐Phenyl‐2a,7b‐dihydrocyclobuta[b][1]benzothiophene **4a‐d**. Diese werden in einer nachfolgenden Photoumlagerung in die entsprechenden 2a‐Phenyl‐2a,7b‐dihydrocy

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## Abstract Die 4‐Phenyl‐2,3‐dihydro‐1‐benzoxepin‐3‐one **7** und **13** wurden zu den 1‐Benzoxepinen **8, 10, 17** und **19** alkyliert oder acetyliert. Die Synthese von **16** gelang durch Bromwasserstoffabspaltung aus **15**.