𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 39. Synthesen und Chemie neuer Indolsysteme; Möglichkeiten und Grenzen

✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Moller, Franz

Book ID
102899682
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
551 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

1,2‐Dimethylindol (1) reagiert in Gegenwart von AlCl~3~ mit Malonsäuredichlorid zum Hydroxyazapseudophenalenon 2, mit Propiolacton zur Säure 3, die als Säurechlorid unter Friedel‐Crafts‐Bedingungen das Keton 5 ergibt. 1 und Diketen in Eisessig führen mit nachfolgender Cyclisierung zum Azapseudophenalen‐3‐on 6, aus 6 sind mit C‐Nucleophilen die Azapseudophenafulvene 7 so‐wie 8, mit Cyclopentadiendicarbonitril das Azapentapseudophenafulvalen 9a zugänglich. Thionierung von 6 und Alkylierung ergibt das Azapseudophenaleniumsalz 10, aus 11 wird durch Methylierung das N‐Methylazapseudophenalen‐5‐on 12, daraus das Thion 13, das Azapseudophenafulven 14 und die Azapseudophenaleniumsalze 15, 16 erhalten. 1‐Benzoylamino‐5‐hydroxynaphthalin (17) wird zu 18 cyclisiert, daraus nach Verseifung zu 19 und dessen Methylierung das Azapseudophenalen‐5‐on 20 synthetisiert.

📜 SIMILAR VOLUMES

Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme,
Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, XVIII. Synthese und Reaktionsverhalten von Thia-3-pseudophenalenonen
✍ Neidlein, Richard ;Cepera, Karl Franz 📂 Article 📅 1978 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 491 KB

## Abstract Die Reaktion von 2‐Methylbenzo[b]thiophen (**1**) mit Zimtsäurechlorid (**2**) in Gegenwart von AICI~3~ ergibt das Thiapseudophenalenon **4**, welches mit SeO~2~ zur Carbonsäure **5** oxidiert wird. Decarboxylierung von **5** führt zum unsubstituierten Thiapseudophenalenon **6**. Aus **

Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme,
Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 371). Untersuchungen zum Reaktionsverhalten des 2,3-Diethoxy(thiapseudophenalenium)-tetrafluoroborats und Synthesen entsprechender Fulvene2)
✍ Neidlein, Richard ;Seguil-Camargo, Luis 📂 Article 📅 1979 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 499 KB

## Abstract Die Reaktion von 2,3‐Diethoxynaphtho[1,8‐__bc__]thiophenium‐tetrafluoroborat (**1**) mit den N‐Nucleophilen **2a–2d** ergibt die 3‐Arylimino‐3‐ethoxy‐2__H__‐naphtho[1,8‐__bc__]thiophene **3a–3d**. Aus **1** entstehen mit Fluorenonhydrazon und Hydrazin die Azine **4** bzw. **5**. Mit den

Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme,
Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 30. Reaktionen von Ketenen mit Thiapseudophenalenonen
✍ Neidlein, Richard ;Humburg, Gerhard 📂 Article 📅 1978 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 501 KB

## Abstract Die Reaktionen von symmetrischen und asymmetrischen Ketenen mit dem Thiapseudophenalenon **1** führt zu den Thiapseudophenafulvenen **5‐11**, von denen **7, 9, 10** und **11** als Gemische von __Z__‐ und __E__‐Isomeren vorliegen; die Zusammensetzung dieser Gemische wurde ^1^H‐NMR‐spektr