Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 371). Untersuchungen zum Reaktionsverhalten des 2,3-Diethoxy(thiapseudophenalenium)-tetrafluoroborats und Synthesen entsprechender Fulvene2)

✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Seguil-Camargo, Luis

• Book ID: 102362687
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 499 KB
• Volume: 1979
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.197919791117

✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktion von 2,3‐Diethoxynaphtho[1,8‐bc]thiophenium‐tetrafluoroborat (1) mit den N‐Nucleophilen 2a–2d ergibt die 3‐Arylimino‐3‐ethoxy‐2__H__‐naphtho[1,8‐bc]thiophene 3a–3d. Aus 1 entstehen mit Fluorenonhydrazon und Hydrazin die Azine 4 bzw. 5. Mit den C‐Nucleophilen Indan‐1,3‐dion, Barbitursäure und 1,2,3,4‐Tetrachlorcyclopentadien werden die Thiapseudophenafulvene 6, 7 und 8 erhalten. 1 geht mit N,N‐Dimethylanilin in das Salz 9 über und mit 2,6‐Dimethylanilin in das Imoniumsalz 10a. 2‐Chlor‐3__H__‐naphtho[1,3‐bc]thiophen‐3‐on (11) bildet mit N‐Nucleophilen die 3‐Hydroxy‐2__H__‐naphtho[1,8‐bc]thiophenimino‐Derivate 12a – 12c. von denen 12c mit Co(II)‐acetat sowie Ni(II)‐acetat in die Molekülkomplexe 13a und 13b übergeht.