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Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 34. Untersuchungen zum Reaktionsverhalten von 2-Phenyl-5H-naphtho[1,8-bc]furan-5-on (Oxapseudophenalenon)

✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Bernhard, Ernst

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
371 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktionen von 2‐Phenyl‐5H‐naphtho[1,8‐bc]furan‐5‐on (1) mit Perchlorsäure in Alkoholen führen zu den (4‐Alkoxy‐8‐hydroxy‐1‐naphthyl)(phenyl)ketonen 3a‐3c, die auch aus (4,8‐Dihydroxy‐1‐naphthyl)(phenyl)keton (2) in sauren alkoholischen Lösungen zugänglich sind. Mit Diphenylketen, Naphthylphenylketen, tert‐Butylcyanketen, Cyanmethylketen, Cyanphenylketen werden die 2‐Phenyl‐oxapseudophenafulvene 4‐8 erhalten, mit dem durch Thermolyse von 2,5‐Diazido‐3,6‐dioxo‐1,4‐cyclohexadien‐1,4‐dicarbonitril (9) in situ erzeugten Dicyanketen (10) wird unter Eliminierung von CO~2~ das auf anderen Wegen nicht zugängliche (2‐Phenyl‐oxapseudophenafulven‐5‐yliden)malonodinitril 11 synthetisiert.

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✍ Neidlein, Richard ;Salzl, Manfred H. 📂 Article 📅 1977 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 465 KB

## Abstract Die Reaktion von 2‐(Methylthio)naphtho[1,8‐__bc__]thiolium‐tetrafluoroborat (**2**) mit N‐Nuclcophilen R‐NH~2~ führt zu den Verbindungen **3a‐k**, mit 1,2,3,4‐Tetrachlor‐1,3‐cyclopentadien zum 2__H__‐Naphtho[1,8‐__bc__]thiophen **4**, das auch aus **1** in Gegenwart von HgO zugänglich i