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Heterocyclische 12π- und 14-π-Systeme, X. Reaktionsverhalten von 2-(Methylthio)naphtho[1,8-bc]thioliumtetrafluoroborat (Pseudophenaleniumsalz) gegenüber C- und N-Nucleophilen

✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Salzl, Manfred H.

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1977
Weight: 465 KB
Volume: 1977
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197719771113

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktion von 2‐(Methylthio)naphtho[1,8‐bc]thiolium‐tetrafluoroborat (2) mit N‐Nuclcophilen R‐NH~2~ führt zu den Verbindungen 3a‐k, mit 1,2,3,4‐Tetrachlor‐1,3‐cyclopentadien zum 2__H__‐Naphtho[1,8‐bc]thiophen 4, das auch aus 1 in Gegenwart von HgO zugänglich ist; 2 reagiert mit 2,6‐Di‐tert‐butylphenol zu 5 und analog mit C‐Nucleophilen zu den 2**H**‐Naphtho[1,8‐bc]thiophenen 6a‐c sowie 7‐9 und 10a, b.

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## Abstract Die Reaktionen von 2‐Phenyl‐__5H__‐naphtho[1,8‐bc]furan‐5‐on (**1**) mit Perchlorsäure in Alkoholen führen zu den (4‐Alkoxy‐8‐hydroxy‐1‐naphthyl)(phenyl)ketonen **3a‐3c**, die auch aus (4,8‐Dihydroxy‐1‐naphthyl)(phenyl)keton (**2**) in sauren alkoholischen Lösungen zugänglich sind. Mit