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Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, XVIII. Synthese und Reaktionsverhalten von Thia-3-pseudophenalenonen

✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Cepera, Karl Franz

Book ID
102366591
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
491 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktion von 2‐Methylbenzo[b]thiophen (1) mit Zimtsäurechlorid (2) in Gegenwart von AICI~3~ ergibt das Thiapseudophenalenon 4, welches mit SeO~2~ zur Carbonsäure 5 oxidiert wird. Decarboxylierung von 5 führt zum unsubstituierten Thiapseudophenalenon 6. Aus 5 und 6 entstehen die bromierten Ketone 7 bzw. 8; 8 kann auch durch Eliminierung von CO~2~ aus 7 hervorgehen. Aus 5 werden die Ester 9 erhalten und aus 4a sowie 6 mit Triethyloxonium‐tetrafluoroborat die substituierten Thiapseudophenaleniumsalze 10a und b. Die Eliminierung eines Protons aus 10a führt zum Isomerengemisch 11A/11B. Aus 4a ist das Hydrazon 12 zugänglich.

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## Abstract Die Reaktionen von symmetrischen und asymmetrischen Ketenen mit dem Thiapseudophenalenon **1** führt zu den Thiapseudophenafulvenen **5‐11**, von denen **7, 9, 10** und **11** als Gemische von __Z__‐ und __E__‐Isomeren vorliegen; die Zusammensetzung dieser Gemische wurde ^1^H‐NMR‐spektr

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## Abstract Die Reaktion von 2‐(Methylthio)naphtho[1,8‐__bc__]thiolium‐tetrafluoroborat (**2**) mit N‐Nuclcophilen R‐NH~2~ führt zu den Verbindungen **3a‐k**, mit 1,2,3,4‐Tetrachlor‐1,3‐cyclopentadien zum 2__H__‐Naphtho[1,8‐__bc__]thiophen **4**, das auch aus **1** in Gegenwart von HgO zugänglich i