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Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 30. Reaktionen von Ketenen mit Thiapseudophenalenonen

✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Humburg, Gerhard

Book ID
102902474
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
501 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktionen von symmetrischen und asymmetrischen Ketenen mit dem Thiapseudophenalenon 1 führt zu den Thiapseudophenafulvenen 5‐11, von denen 7, 9, 10 und 11 als Gemische von Z‐ und E‐Isomeren vorliegen; die Zusammensetzung dieser Gemische wurde ^1^H‐NMR‐spektroskopisch ermittelt. Von 11 wurde durch Erhitzen in Ligroin das Z‐Isomere rein gewonnen. Aus dem Thiapseudophenalenon 2 und symmetrischen sowie asymmetrischen Ketenen werden die Thiapseudophenafulvene 12‐16 erhalten; für 15 wurde die Zusammensetzung des Z/E‐Isomerengemisches durch ^1^H‐NMR‐Spektroskopie ermittelt.

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## Abstract Die Reaktion von 2‐Methylbenzo[b]thiophen (**1**) mit Zimtsäurechlorid (**2**) in Gegenwart von AICI~3~ ergibt das Thiapseudophenalenon **4**, welches mit SeO~2~ zur Carbonsäure **5** oxidiert wird. Decarboxylierung von **5** führt zum unsubstituierten Thiapseudophenalenon **6**. Aus **

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## Abstract 1,2‐Dimethylindol (**1**) reagiert in Gegenwart von AlCl~3~ mit Malonsäuredichlorid zum Hydroxyazapseudophenalenon **2**, mit Propiolacton zur Säure **3**, die als Säurechlorid unter Friedel‐Crafts‐Bedingungen das Keton **5** ergibt. **1** und Diketen in Eisessig führen mit nachfolgende