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Heterocyclen aus α-Nitroolefinen, VIII. 2-Methyl-3-pyrrolcarbonsäureester aus α-Nitroolefinen und Acetessigestern

✍ Scribed by Boberg, Friedrich ;Garburg, Karl-Heinz ;Görlich, Karl-Joachim ;Pipereit, Eberhard ;Ruhr, Maria

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
580 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

3‐Pyrrolcarbonsäureester 4 sind aus α‐Nitroolefinen 1 und Acetessigestern 2 nach zwei Methoden zugänglich: a) Man stellt aus 1 und 2 4,5‐Dihydro‐5‐methylenamino‐3‐furancarbonsäureester 3 her und hydrolysiert diese, b) die Nitronsäuren 8, Addukte aus 1 und 2, liefern mit verschiedenen Reduktionsmitteln die Heterocyclen 4.

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✍ Boberg, Friedrich ;Garburg, Karl-Heinz ;Gölich, Karl-Joachim ;Pipereit, Eberhard 📂 Article 📅 1984 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 479 KB

## Abstract 4,5‐Dihydro‐2‐methyl‐5‐methylenamino‐3‐furancarbonsäureester **5** werden nach drei präparativen Verfahren aus α‐Nitroolefinen **1**, Acetessigestern **2** und Verbindungen mit aktiver Methylengruppe **4** hergestellt. – Für ^1^H‐NMR‐Untersuchungen, die das Homoallylsystem der 4,5‐Dihyd

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## Abstract Katalytische Hydrierung überführt 4,5‐Dihydro‐5‐(methylenamino)‐3‐furancarbonsäureester **1** in __N__‐substituierte Pyrrole **6a**–**u** mit enolisierbaren und **6v**–**y** mit nichtenolisierbaren Resten am Stickstoff. Die __N__‐substituierten Pyrrole **6, 7** reagieren mit Natriumhypo

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Zu einer Lllsung von 9.3 g (0.148 mol) 1 in 30 mL Acetonitril werden unter Ruhren und Kuhlung ( -15 "C) innerhalb von 4 h 15.5 g (0.074 mol) 2 in 250 mL Acetonitril getropft. AnschEeBend wird die Reaktionslbsung eingeengt; die Produkte 3 und 4 werden iiber eine geschlossene Fritte abfiltriert. Beim