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Heterocyclen aus α-Nitroolefinen, VII. 4,5-Dihydro-2-methyl-5-methylenamino-3-furancarbonsäureester aus α-Nitroolefinen, Acetessigestern und Verbindungen mit aktiver Methylengruppe

✍ Scribed by Boberg, Friedrich ;Garburg, Karl-Heinz ;Gölich, Karl-Joachim ;Pipereit, Eberhard ;Ruhr, Maria


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
479 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

4,5‐Dihydro‐2‐methyl‐5‐methylenamino‐3‐furancarbonsäureester 5 werden nach drei präparativen Verfahren aus α‐Nitroolefinen 1, Acetessigestern 2 und Verbindungen mit aktiver Methylengruppe 4 hergestellt. – Für ^1^H‐NMR‐Untersuchungen, die das Homoallylsystem der 4,5‐Dihydro‐2‐methyl‐3‐furancarbonsäureester 5 beweisen, werden die zwei 4,5‐Dihydro‐2‐methyl‐5‐methylenamino‐4‐[D~5~]phenyl)[4‐D]‐3‐furancarbonsäureester [D6~6~]5e und [D~6~]5f synthetisiert.


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## Abstract Katalytische Hydrierung überführt 4,5‐Dihydro‐5‐(methylenamino)‐3‐furancarbonsäureester **1** in __N__‐substituierte Pyrrole **6a**–**u** mit enolisierbaren und **6v**–**y** mit nichtenolisierbaren Resten am Stickstoff. Die __N__‐substituierten Pyrrole **6, 7** reagieren mit Natriumhypo