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Heterocyclen aus α-Nitroolefinen, IX.N-Substituierte 3-Pyrrolcarbonsäureester aus 4,5-Dihydro-5-(methylenamino)-3-furancarbonsäureestern

✍ Scribed by Boberg, Friedrich ;Garburg, Karl-Heinz ;Garming, Alfons ;Görlich, Karl-Joachim ;Pipereit, Eberhard ;Ruhr, Maria

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
769 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Katalytische Hydrierung überführt 4,5‐Dihydro‐5‐(methylenamino)‐3‐furancarbonsäureester 1 in N‐substituierte Pyrrole 6a–u mit enolisierbaren und 6v–y mit nichtenolisierbaren Resten am Stickstoff. Die N‐substituierten Pyrrole 6, 7 reagieren mit Natriumhypochlorit an den am Stickstoff stehenden Resten zu Chlorierungsprodukten 8. Aus mehreren N‐substituierten Pyrrolen 6 bzw. den zugehörigen Enolen 7 werden mit Diazomethan die O‐Methylierungsprodukte 9 dargestellt; das N‐substituierte Pyrrol 6x liefert das C‐Methylierungsprodukt 10x.

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✍ Boberg, Friedrich ;Garburg, Karl-Heinz ;Gölich, Karl-Joachim ;Pipereit, Eberhard 📂 Article 📅 1984 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 479 KB

## Abstract 4,5‐Dihydro‐2‐methyl‐5‐methylenamino‐3‐furancarbonsäureester **5** werden nach drei präparativen Verfahren aus α‐Nitroolefinen **1**, Acetessigestern **2** und Verbindungen mit aktiver Methylengruppe **4** hergestellt. – Für ^1^H‐NMR‐Untersuchungen, die das Homoallylsystem der 4,5‐Dihyd