Hetero-Cope-Umlagerungen mit dipolaren Zwischenprodukten
✍ Scribed by Prof. Dr. Rudolf Gompper; Dipl.-Chem. Wolf-Rüdiger Ulrich
- Book ID
- 101519046
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1976
- Tongue
- English
- Weight
- 199 KB
- Volume
- 88
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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## Abstract Die Reaktion von __N__‐Phenylnitronen **1** mit acceptorsubstituierten Allenen **2** führt via Addition und [3,3]‐sigmatrope Umlagerung in Abhängigkeit vom Acceptor zu unterschiedlichen Produkten. So erhält man mit (Propadienyl)(trichlormethyl)sulfoxid 2‐substituierte Indole **8a, 8b**
R' R2 X Ausb. (%) R' R2 Ausb. (Yo) 5a 4-CH3 COCH, CN 65 6a 5-CH, COCH3 70 b 4-CH3 COCH, CO2CH3 55 c 4-CH3 COCH, PO(OC,H& 90 b 5-CH3 COCH3 95 d 4-CH3 COCH, POPh2 80 c 5-CH3 COCH3 90 e 4-CH, COCH, S02CH3 85 d 5-CH3 COCH, 80 f 4-CH3 COCH, SO2Ph 90 e 5-CH, COCH, 95 h H COlCHZPh SOPh 60 g H C02CH2Ph 85 g
The reaction of N-phenylhydroxylamine derivatives with electron vithdrawing allenes gives -alkylated anilines, which can further react to form 1,2-disubstituted indoles. Z-Substituted indoles are directly obtainable from reaction with N-phenylnitrones. Indole sind wichtige Synthesebausteine zur Dars