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Hetero-Cope-Umlagerungen, III Vinylindole durch Hetero-Cope-Umlagerung

✍ Scribed by Blechert, Siegfried

Book ID
102901398
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
548 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktion von N‐Phenylnitronen 1 mit acceptorsubstituierten Allenen 2 führt via Addition und [3,3]‐sigmatrope Umlagerung in Abhängigkeit vom Acceptor zu unterschiedlichen Produkten. So erhält man mit (Propadienyl)(trichlormethyl)sulfoxid 2‐substituierte Indole 8a, 8b und 10. Mit (Phenyl)(propadienyl)sulfon wird ein Tetrahydro‐1‐benzazepin‐4‐onderivat 4a gebildet. Umsetzungen mit Allencarbonitril liefern über einen Mehrstufenprozeß direkt diverse 2‐Vinyl‐indole des Typs 6. Zwischenprodukte ließen sich nicht isolieren.

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## Abstract Das vollständige Manuskript dieser Zuschrift erscheint in: __Angew. Chem. Suppl. 1982__, 934. DOI: 10.1002/ange.198209340

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R' R2 X Ausb. (%) R' R2 Ausb. (Yo) 5a 4-CH3 COCH, CN 65 6a 5-CH, COCH3 70 b 4-CH3 COCH, CO2CH3 55 c 4-CH3 COCH, PO(OC,H& 90 b 5-CH3 COCH3 95 d 4-CH3 COCH, POPh2 80 c 5-CH3 COCH3 90 e 4-CH, COCH, S02CH3 85 d 5-CH3 COCH, 80 f 4-CH3 COCH, SO2Ph 90 e 5-CH, COCH, 95 h H COlCHZPh SOPh 60 g H C02CH2Ph 85 g