Hetero-cope-umlagerungen -II. Einfache und flexible synthesen für 2-substituierte indole
✍ Scribed by Siegfried Blechert
- Book ID
- 104241258
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1984
- Tongue
- French
- Weight
- 262 KB
- Volume
- 25
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
The reaction of N-phenylhydroxylamine derivatives with electron vithdrawing allenes gives -alkylated anilines, which can further react to form 1,2-disubstituted indoles. Z-Substituted indoles are directly obtainable from reaction with N-phenylnitrones. Indole sind wichtige Synthesebausteine zur Darstellung verschiedener Naturstoffe und pharmakologisch interessierender Substanzen. 2 Zur Synthese substituierter Indole ist eine Vielzahl von Verfahren bekannt. 3. Die gezielte Darstellung 2-substituierter Verbindungen ist häufig problematisch. Ein einfacher und variabler Weg LU 2-substituierten Indolen, die Funktionalitäten mit hohem synthetischen Potential enthalten können, wäre eine wünschenswerte Ergänzung der relativ wenigen bekannten Methoden. 4 Aus diesem Grund interessierte uns ein Verfahren, bei dem, ausgehend von gut zugänglichen Arenen, eine funktionalisierte Acetonylseitenkette via Hetero-Cope-Umlagerung in die ortho-Stellung eines Anilinderivats eingeführt werden kann. Produkte des Typs 4 sollten sich leicht in Indole überführen lassen. Hydroxylaminderivate L sind durch Reduktion von Nitroarenen und selektive N-Acylierung7 oder N-Alkylierung8 darstellbar. Allene sind auf verschiedenen Wegen mannigfaltig zugänglich. 9