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Gegenseitige Überführung von α-Keto-γ-lactonen und Δα, β-Butenoliden

✍ Scribed by F. Fleck; H. Schinz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
264 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

A. Das durch Hydrieren von α‐Keto‐β‐methyl‐γ‐lacton erhältliche α‐Oxy‐β‐methyl‐γ‐lacton wurde über das α‐Chlor‐β‐methyl‐γ‐lacton in Δ^α, β^‐Methyl‐butenolid übergeführt.

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## Eingegangen am 21. Juli 1975 Mit den Orthocarbonsaureestern 2a -d setzen sich die AB.'-Butenolide 3a -c sowie die benzokondensierten Derivate 6a-d zu den a-Alkoxyalkyliden-Derivaten 1 a -e bzw. 7a -I um. Solche Produkte entstehen auch bei der Einwirkung von Diazomethan auf die entsprechenden a-

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## Abstract Mit Amidinen, Guanidinen oder Hydrazinen reagieren die α‐Acyl‐Δ^β,γ^‐butenolide **2a, b** nur zu den Enolaten **3a–e**. Dagegen bilden die Enoläther **4a–c** der α‐Acylbutenolide mit Amidinen sowie Guanidinen unter Lactonringöffnung 5‐Phenacyl‐ bzw. 5‐Acetonyl‐6‐pyrimidone **6a–n** und

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In vorangehenden Mitteilungen dieser Reihe beschrieben wir praparativ gunstige Reaktionsfolgen, mit deren Hilfe es gelingt, ausgehend von Ergosterin-aeetst (I) das Az2$ 23-3 p-Acetoxy-11-ketoergosten und das ~l ~~~~~-3 p, lla-Dioxy-ergosten (111)3) zu bereiten. Diese beiden neuen Verbindungen stelle