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Heterocyclen aus Lactonen, Lactamen und Thiollactonen, XV. Zur Reaktion von α-Acyl- und α-Alkoxyäthyliden-Δβ,γ-butenoliden mit Amidinen, Guanidinen und Hydrazinen
✍ Scribed by Wolfers, Heinrich ;Kraatz, Udo ;Korte, Friedhelm
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Tongue
- English
- Weight
- 410 KB
- Volume
- 106
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Mit Amidinen, Guanidinen oder Hydrazinen reagieren die α‐Acyl‐Δ^β,γ^‐butenolide 2a, b nur zu den Enolaten 3a–e. Dagegen bilden die Enoläther 4a–c der α‐Acylbutenolide mit Amidinen sowie Guanidinen unter Lactonringöffnung 5‐Phenacyl‐ bzw. 5‐Acetonyl‐6‐pyrimidone 6a–n und mit Hydrazinen die entsprechenden 5‐Pyrazolone 7a, b. Von den 6‐Pyrimidonderivaten cyclisieren 61–n spontan oder bereits unter milden Bedingungen zu den Furo[2,3‐d]pyrimidinen 8a–c. Die IR‐ und NMR‐Spektren der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.