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Über die Darstellung von α-Alkoxyalkyliden-Δβ,γ-butenoliden und verwandter Derivate

✍ Scribed by Wolfers, Heinz ;Kraatz, Udo ;Korte, Friedhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Tongue
English
Weight
384 KB
Volume
109
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Eingegangen am 21. Juli 1975

Mit den Orthocarbonsaureestern 2a -d setzen sich die AB.'-Butenolide 3a -c sowie die benzokondensierten Derivate 6a-d zu den a-Alkoxyalkyliden-Derivaten 1 a -e bzw. 7a -I um. Solche Produkte entstehen auch bei der Einwirkung von Diazomethan auf die entsprechenden a-Acyl-A8fY-butenolide 8a -e. Die NMR-Spektren zeigen, daD nach beiden Methoden nur die E-Form der Alkoxyalkyliden-Derivate gebildet wird.

Synthesis of a-Alkoxyalkylidene-A~*r-butenolides and Analogous Derivatives

Orthocarboxylic acid esters 2a -d react with AP*"-butenolides 3 s -c and benzo-condensed derivatives 6a-d to give the cx-alkoxyalkylidene derivatives l a -e and 7a-1, resp. Such products are also formed in the reaction of diazomethane with a-acyl-A89'-butenolides 8a-e. The n. m. r. spectra confirm that both methods only yield the E-form of the alkoxyalkylidene derivatives.

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✍ Wolfers, Heinrich ;Kraatz, Udo ;Korte, Friedhelm 📂 Article 📅 1973 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 410 KB

## Abstract Mit Amidinen, Guanidinen oder Hydrazinen reagieren die α‐Acyl‐Δ^β,γ^‐butenolide **2a, b** nur zu den Enolaten **3a–e**. Dagegen bilden die Enoläther **4a–c** der α‐Acylbutenolide mit Amidinen sowie Guanidinen unter Lactonringöffnung 5‐Phenacyl‐ bzw. 5‐Acetonyl‐6‐pyrimidone **6a–n** und