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Etudes sur les matières végétales volatiles LVIII. Synthèse de l'acide α, α, β-triméthylsubérique

✍ Scribed by Yves-René Naves

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1948
Tongue
German
Weight
339 KB
Volume
31
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Application de la rkaction d'EsterfieZd et Taylor au monoester azklaique.

2 O La r4action est Line condensation qui a kgalement lieu avec les esters neutres et donne le c6to-9-carboxylate-8-heptad6cane-tlioate d'6thyle.

3 O En prksence d'azGla,ate d'kthyle acide, le ,!?-c&o-ester est cont'inuellement Blimin4 du m4lange r6a8ctionnel par une transposition en ,!I-cBto-acide, lequel se transforme a son tour en c6tone.

4 O E n l'abaence d'acide, c'est le ,!I-ckto-ester lui-mBme yui opbre cette transposition en formant des produits & point d'6bullition t8ri.s 4levB. I1 est probable que le ,!I-cBto-ester se substjtue 6galement au monoester azblaique dam le Eel qui catalyse la rbaction, d'ou une forte augmentation de la vitesse de rkaction. 5 0 Etude de l'influence de la durke de la rkact'ion sur le rendement en cktone. 60 D'autres substances que le fer sont capables de favoriser la condensation.

Genh-e, Laboratoire de la Maison Pirm,e&h & Cie (Suer. de Chzcit, Nnef & Gie).

31. Etudes sur les matieres vbgetales volatiles LVIIII).

Synthese de l'acide a, a, P-trimbthylsubkrique par Yves-Ren6 Naves. (7 VI 46)2) Suivant l'hypothbse la plus recemment explicitke par Rzcaicka et ses c~llaborateurs~), l'irone rbpondrait a la formule plane I d'une trim6thyl-cyclohept6nyl-butknone et la synthbse de dihydro-et de tbtrahydro-irones semble devoir &re poursuivie en part ant de la trim6thyl-1 , I, 2 -cycloheptanone-7 4, (11).

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Me 'thyl-6-trid~canone-8-rlzoate d'e'thyle. 50 gr. d'ester chtonique 6thi:nique, 100 cm3 d'acide ac6tique a 90% et 4 gr. de Pt(0,) Adams usage ont 6t6 agiti:s a 60° dans l'hydrog h e . I1 a 6t6 absorb6 en 120 min. 3905 cm3 H, (20O; 732 mm.; theorique 3815 cm3), dont 50% en 17 min.; 75'3" en 35 min.

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