Etude electrochimique de la N, N-dimethyl-mesidine en milieu organique. Oxydation electrochimique en presence de phosphonate de diethyle

✍ Scribed by Gérard Bidan; Martial Geniès; Roger Renaud

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 788 KB
• Volume: 26
• Category: Article
• ISSN: 0013-4686
• DOI: 10.1016/0013-4686(81)85013-x

✦ Synopsis

Reau&L'oxydation bleotrochimique de la N, N-dirn&hylmkaidine darts I'acktonitrile (0,l M LiClO3 conduit a un radical cation qui se deprotone rapidement au niveau d'un mdhyle fixd sur I'atome d'azote. Le radical neutre correspondant peut soit se dim&iser soit s'oxyder en cation iminium. Le dim&e s'oxyde a son tour et conduit galement soit Bdes trim&s et tetrankres, soit aucation iminium correspondant. Les cations iminium ont dttc mis en evidence par leurs produits d'hydrolyse et par leurs produits #addition sur le phosphonate de didthyle. Le m&canisme de formation des pro&its obtenus est disc& en fonction des r&ultats concernant les rendements chimiques et &ctrochimiques et de Kvolutions des courbes voltamp&om&iques. Abstract-The electrochimical oxidation of the N, N-dimethylmesidinc in acetonitrile (0.1 M LiCIO,) provides a cation radical which fortly deprotonates on a N-methyl. The corresponding neutral radical either dimerises or is oxidized to the iminium cation. The dimer is later on oxidized and gives either trimer and tetfamer or the corresponding iminium cation. The iminium cations are characterized by their products of hydrolysis or their adducts with the diethyl phosphonatc. The mechanism of formation of characterized products are discussed using electrochemical, chemical yields and the voltamperometric curves evolution.