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Elektronenstruktur und physikalisch-chemische Eigenschaften von Azo-Verbindungen. Teil VIII: Die konjugaten Säuren des trans- und des cis- Azobenzols

✍ Scribed by F. Gerson; E. Heilbronner; A. van Veen; B. M. Wepster

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
629 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Trans-Azobenzol (I), eine schwache Base, geht in Medien geniigend hoher Protonenaktivitat in ihre konjugate Saure iiber, die iiblicherweise als 111 formuliert wird, wahrend analog die konjugate Saure des cis-Azobenzols (11) als IV zu formulieren ware.

In einer Reihe von Veroffentlichungen der letzten Jahre wurde nun von J A F F ~, GARDNER & SI-JUNG YEH4) fur die konjugate Saure des trans-Azobenzols (I) die Struktur IVa vorgeschlagen, in welcher das Proton gleichzeitig an die einsamen Elektronenpaare beider Stickstoffatome der Azogruppe gebunden ist und sich die Phenylreste in cis-Konfiguration befinden. Dabei sol1 das Proton in der Ebene der LH2' -L -Q N=N, LH 111 LH Q+p N=N H q+ p IVa TV drei koplanaren Bindungen C-N=N-C liegen und uber die symmetrische Linearkombination ps = (1/12) (nl + n2) der beiden Stickstoff-AO's n, und n2 an die Molekel gebunden sein. Da uns die Annahme einer solchen Struktur (IVa) fur die konjugate Saure von I sowohl wenig wahrscheinlich als auch nicht notwendigerweise von den experimentellen Daten gefordert schien, hielten wir es fur angebracht, sie einer experimentellen Priifung zu unterwerfen. Unsere Versuche beweisen die Existenz

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## Abstract The absorption spectra and relative basicities of __p__‐dimethylamino‐azobenzene and of ten of its __p__′‐ or __m__′‐substituted derivatives have been determined. The bathochromic shift of the long‐wave π → π\*‐transition on protonation of the azo link and the p__K__′~1~ values for this

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