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Elektronenstruktur und physikalisch-chemische Eigenschaften von Azo-Verbindungen Teil IV: LCAO-MO-Modelle des Phenyl-azo-azulens

✍ Scribed by F. Gerson; E. Heilbronner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
573 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Obschon bekannt ist, dass das in der HucKEL'schen Naherung 2, berechnete LCAO-MO-Model1 fur n-Elektronensysteme, die sich auch uber Heteroatome erstrecken, Resultate liefert, die vor allem in quantitativer oder in manchen Fallen sogar in semiquantitativer Hinsicht nur wenig befriedigend ausfallen, schien es angezeigt, fur das uns interessierende System des Phenyl-azo-azulens 13) ein solches Modell zu berechnen. I n Anbetracht der grossen Ausdehnung des n-Elektronensystems -das sich uber 18 Zentren, von denen nur 2 Heteroatome betreffen, erstrecktund in Anlehnung an die Erfahrungen, die mit solchen Modellen bereits bei der Deutung von spektroskopischen Daten einfacherer Azo-Verbindungen gemacht worden ~i n d * ) ~) , war zu erwarten, dass es wenigstens als Basis fur qualitative Diskussionen und in heuristischer Hinsicht wertvolle Dienste leisten wurde.

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## Abstract The spectroscopic properties and the basicity of p‐trimethylammonium‐phenylazo‐azulene support the conclusions drawn in a previous paper concerning the influence of −M and +M active substituents on the spectrum of phenyl‐azo‐azulene. They also verify the structure previously assigned to

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Trans-Azobenzol (I), eine schwache Base, geht in Medien geniigend hoher Protonenaktivitat in ihre konjugate Saure iiber, die iiblicherweise als 111 formuliert wird, wahrend analog die konjugate Saure des cis-Azobenzols (11) als IV zu formulieren ware. In einer Reihe von Veroffentlichungen der letzt

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The absorption spectra of azobenzene, benzalaniline, stilbene, and of their benzologues RNN‐R′, RCHNR′, RCHCHR′ (R, R′ = phenyl, 1‐naphthyl, 2‐naphthyl), have been compared from a qualitative point of view.