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Einwirkung von tertiären Aminen aufo-metallierte Arylhalogenide, IV. Umsetzungen von Dialkyl-allyl-aminen mito-Fluor-phenylmagnesiumbromid

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Scheytt, Gotthold Michael

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
336 KB
Volume
642
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Einwirkung von Dimethyl‐, Diäthyl‐, Dipropyl‐, Diisopropyl‐ oder Dibutylallylaminen auf o‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid als Dehydrobenzol‐Quelle führt zur Bildung von N‐Alkyl‐N‐[α‐alkyl‐allyl]‐anilinen (VII) und N‐Alkyl‐N‐phenyl‐enaminen (X), die bei der Aufarbeitung Hydrolyse zu N‐Monoalkylanilinen und Aldehyden erfahren. Im Falle des Dimethyl‐allyl‐amins entsteht darüber hinaus N.N‐Dimethyl‐anilin. — Die Bildung der Amine VII und der Enamine X findet ihre Deutung in der Addition der Dialkyl‐allyl‐amine an Dehydrobenzol zu den Betainen III, Prototropie zu den mesomeren Zwitterionen IV und deren innermolekularem Ladungsausgleich durch Wanderung eines Alkylrestes vom Stickstoff zur α‐ bzw. γ‐Stellung des Allyl‐Liganden.

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## Abstract Methylen‐bis‐amine, R~2~N—CH~2~—NR~2~, setzen sich mit __o__‐Fluor‐phenyl‐magnesiumbromid zu __o__‐Dialkylaminobenzyl‐dialkylaminen VII um. Der Vorgang wird als Addition der Methylen‐bis‐amine an Dehydrobenzol und innermolekulare __o__‐Aminomethylierungsreaktion der betainartigen Addukt

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## Abstract Die Ergebnisse der Umsetzungen von __N.N__‐Dimethyl‐benzylamin und __N__‐Methyl‐dibenzylamin mit __o__‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid oder mit __o__‐Fluor‐toluol in Gegenwart von Phenyl‐lithium sprechen dafür, daß die Benzylamine an Dehydrobenzol bzw. 2.3‐Dehydro‐toluol addiert werden unte