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Einwirkung von tertiären Aminen aufo-metallierte Arylhalogenide, I Umsetzungen von tertiären Benzylaminen mito-metalliertem Fluorbenzol undo-Fluor-toluol

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Unseld, Werner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
405 KB
Volume
631
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Ergebnisse der Umsetzungen von N.N‐Dimethyl‐benzylamin und N‐Methyl‐dibenzylamin mit o‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid oder mit o‐Fluor‐toluol in Gegenwart von Phenyl‐lithium sprechen dafür, daß die Benzylamine an Dehydrobenzol bzw. 2.3‐Dehydro‐toluol addiert werden unter Bildung von Betainen, die durch Prototropie in Ylide übergehen. Diese erleiden entweder Stevens‐Umlagerung oder zerfallen, nach Benzylierung durch weiteres Betain, in Stilben und N.N‐disubstituiertes Anilin. — Die erwartete Stabilisierungsreaktion der Betaine im Sinne einer o‐Benzylierung findet nicht statt, da die Stevens‐Umlagerung ihr den Rang abläuft.

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## Abstract __N__‐Alkoxymethyl‐dialkylamine und __N__‐Dialkylaminomethyl‐carbonamide setzen sich mit __o__‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid in siedendem Tetrahydrofuran im Sinne einer Transaminomethylierung unter Bildung von __o__‐Fluorbenzyl‐dialkylaminen X um. __o__‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid wirkt d