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Eine neue Synthese von 8-Hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin

✍ Scribed by Robert W. Gray; Andréa S. Dreiding

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
German
Weight
312 KB
Volume
63
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

A new Synthesis of 8‐Hydroxy‐2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline

Vilsmeier formylation of N‐[2‐(3,5‐dimethoxyphenyl)ethyl]‐trifluoroacetamide (5) yielded the aldehyde 6, which under mild basic conditions was hydrolyzed to 7 and cyclized to 6,8‐dimethoxy‐3,4‐dihydroisoquinoline (3). Methylation of 3 and reduction of the double bond in 10 afforded 6,8‐dimethoxy‐2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (11). The methoxyl group at C(6) was selectively demethylated and the free hydroxyl group in 12 was phosphorylated to give 13. Reduction of the latter with potassium in liquid ammonia yielded 8‐methoxy‐2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (2), which was demethylated to the title compound 1.

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