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Eine direkte Benzolringspaltung ohne Abbau, II

✍ Scribed by Pauly, H. ;Will., G.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1918
Weight
871 KB
Volume
416
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eine direkte Benzolringspaltuiig ohne

Abbau. 11:') von H. Pauly und G. IYill.

[Aus dem Privatlsboratorinm rou H. P a u l y in Wiirzburg.] (Eingelaufen am 31. August 1916).

In der ersten Mitteilnng hatten wir gemeinsam mit R. Gilmour2) nachgewiesen, dali die unter dem Einfluli von warmer konz. Schwefelsaure sich vollziehende Ringoffnung des Nitroparakresols zu einer Lactonsaure von dem gleichen Kohlenstoffgehalt, wie in dem dusgangskorper, fuhrt. Die erhaltene Saure konnte einwandfrei als Aa~~-P-iMetJi~lcl.otonlac~oness~~saure ermittelt werden. Fiir die Frage nach dem Gange der Spaltnng erschien die Tatsache. da6 die Nitrogruppe aus dem Xolekiilverband als Hydroxylamin ausscheidet, bedeutnngsvoll, weil sich damit der Vorgang auf die einfache Rohgleichung C,H,O,N + 2H,O = C,H,O, + NH@H Nitrnkresol Lactonsaure zuruckfuhren liel3. Somit hatten wir es nicht, m-ie in allen bisherigen Fallen von Benzolringsoffnungen, niit einer Oxydation, sondern mit einer Hydrolyse zu tun. Aber eine solche war nicht auszndenken ohne die Annahme voraufgehender in tramoleknlarer Atomverscliiel) Hr. Dr. W i l l aus Wiirzburg erlitt am 25. April 1917 in Flan-*) Diese Annalen 103, 119 (1914). dern den Heldentod. P Annalen der Chemie. P1G. Band.

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