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Ein neues Beispiel der sogenannten umgekehrten Pinakolin-Umlagerung

✍ Scribed by Biltz, Heinrich ;Seydel, Karl

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1913
Weight
243 KB
Volume
46
Category
Article
ISSN
0365-9631

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## Abstract Aus 3.3‐Diphenyl‐4.5‐cyclooctano‐pyrazolenin (**1**) entsteht in einer van‐Alphen‐Umlagerung beim Erhitzen in Eisessig in 90 proz. Ausbeute 1.5‐Diphenyl‐3.4‐cyclooctano‐pyrazol (**2b**). Die Struktur von **2b** wird durch Lithiumaluminiumhydrid‐Reduktion zu 1.5‐Diphenyl‐3.4‐cyclooctano‐

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0 P(CcH5)3 l a l b 2 3 gespalten werden. Daraus ergab sich die Frage, ob die Thermolyse des Phosphoniumbetains 7 zum Dehydrobenzol fiihren wiirde. Zur Synthese von 7 wurde u-Bromanisol nach der ,,Kobaltsalz-Methode"3) rnit Triphenylphosphin, Phenylmagnesiumbromid und CoC12 in das o-Methoxyphenyl-tri