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Ein neues Beispiel der van-Alphen-Umlagerung 3.3-disubstituierter Pyrazolenine

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Hutchison, John J.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
136 KB
Volume
741
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Aus 3.3‐Diphenyl‐4.5‐cyclooctano‐pyrazolenin (1) entsteht in einer van‐Alphen‐Umlagerung beim Erhitzen in Eisessig in 90 proz. Ausbeute 1.5‐Diphenyl‐3.4‐cyclooctano‐pyrazol (2b). Die Struktur von 2b wird durch Lithiumaluminiumhydrid‐Reduktion zu 1.5‐Diphenyl‐3.4‐cyclooctano‐1.2‐dihydro‐3__H__‐pyrazol (3) bewiesen.


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Aus 29 g des rohen Addukta konnen durch vorsichtiges Umkristallisieren aus 160 ccm Cyclohexan 2.3 g (7% d.Th.) a-Verbindung abgetrennt werden; Schmp. 610 (aus Cyclohexan). C,6H,,0,N (323.3) Ber. C59.5 H6.6 Gef. C59.6 H6.5 Mutterlauge: Das Cyclohexan wird i.Vak. abdestilliert und der olige Riiclcsta