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Ein einfacher Weg zu 3′-Desoxy-α-L- und 3′-Desoxy-β-D-apionucleosiden

✍ Scribed by Hammerschmidt, Friedrich ;Öhler, Elisabeth ;Polsterer, Johann-Peter ;Zbiral, Erich ;Balzarini, Jan ;Declercq, Erik

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1995
Tongue
English
Weight
777 KB
Volume
1995
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

A Convenient Route to 3′‐Deoxy‐α‐L‐ and 3′‐Deoxy‐β‐D‐apionucleosides

The cyclic thionocarbonate 3, easily available in three steps from 3′‐O‐benzoyl‐2,3‐O‐isopropylidene‐D‐apio‐β‐D‐furanose (1), is deoxygenated with n‐Bu~3~SnH to yield the 3′‐deoxy epimers 4 [methyl 3‐C‐(benzoyloxymethyl)‐3‐deoxy‐α‐L‐threo‐tetrofuranoside] and 6 [methyl 3‐C‐(benzoyloxymethyl)‐3‐deoxy‐β‐D‐erythro‐tetrofuranoside]. These are separated by chromatography and further converted to the 3′‐deoxy‐α‐L‐apionucleosides 11–13, and the 3′‐deoxy‐β‐D‐apionucleosides 17–19, respectively.

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## Abstract Nucleophile Substitutionen an __N__‐geschützten 2‐Amino‐2‐desoxy‐3‐__O__‐mesyl‐α‐D‐glucopyranosiden mit Azid‐Ionen wurden durch Nachbargruppenreaktionen behindert. __N__‐Acetyl als Schutz‐gruppe (**2**) führte zum Oxazolin **3**, aus Dinitrophenyl‐Derivaten (**9; 17**) wurden über Epimi