Der EinfluB des Liisungsmittels auf die Drehung der Polarisationsebene des Lichtes ist bei den diastereomeren Alkoholen Borneol und Isoborneol charakteristisch verschieden'). Beim Borneol ist er gering ; das Isoborneol zeigt dagegen eine sehr starke Abhangigkeit der Drehung vom Losungsmittel, die uberdies meist iioch erheblich konzentrationsabhangig ist. Unabhgngig von der Konzentration ist sie in solchen Losungsmitteln, die Protonen-donatoren oder Protonen-acceptoren oder beides zugleich sind. In alkoholischer und in Eisessiglosung sind die Drehungen von Borneo1 und Isoborneol dem Absolutwert nach nahe gleich grol3, aber von entgegcngesetztem Vorzeichen. Diese Beobachtungen lieBen sich durch die Annahme erklaren, daB beim Isoborneol in Losungsmitteln, die einen Protonenaustausch gestatten, die Hydroxylquppe als rotationssymmetrieche oder nahezu rotationssymmetrische Gruppe wirkt, als welche sie beim Borneol in jedem Falle auf-gefal3t werden mul3. Dann ist auch verstandlich zu machen, daB Borneol und Isoborneol, obwohl sie diastereomer sind, sich beinahe wie optische Antipoden verhalten2). Beim Isoborneol ist in anderen Losungsmitteln, im Gegensatz zum Borneol, die Hydroxylgruppe nicht mehr als eine rotationssymmetrische Gruppe nnzusehen3); die Nachbasgruppen, die gleichzeitig die s t a k e sterischc Hinderung in der Reaktionsfahigkeit des Hydroxyls bewirken, heben die Rota tionssymmetrie infolge inner-1) W. Hiickel, A. 540, 150, 152 (1941). 2) a. a. 0. S. 112. Zu der gleiohen Auffassung gelangt TI. Rupe bei zwei diastereomeren 2,3-Diorycamphanen. Helv. 24, Sonderbnnd Engi, S.266. s, a. a. 0. S. 158.