Problemstellung. Bis heute findet man in der Literatur nur einzelne Bestimmungen fur die Substituentenkonstante einer $-Phenylazogruppe ($-Phaz) in der HAmlETT'schen Beziehung fur Reaktionen an substitutierten Benzolderivaten : HAMMETT [111) gibt den Wert ofi-phaz = + 0,640 an, KALBERER [Z] hat anhand der Reaktion von substituierten Brombenzolen mit Piperidin den wesentlich hohern Wert von + 0,82 gefunden. Die Messungen an dieser Reaktion waren jedoch erheblichen Streuungen unterworfen. Fur Phenylazogruppen in m-Stellung sind unseres Wissens uberhaupt noch keine Bestimmung von crmm-Pilaz veroffentlicht worden. In neuerer Zeit zeigte es sich bei einer Reihe von Untersuchungen verschiedener Gruppenz. B. bei HEILBRONNER et al. [3], JAFFB et al. [4], LEWIS [ 5 ] und unseren eigenen Arbeiten [6]dass bei gewissen Azobenzolderivaten (vor allem bei 4-Dimethylaminoazobenzol-Derivaten) noch z. T. unverstandliche Phanomene beobachtet werdenl). Ausserdem ist aus dem relativ sparlichen Beobachtungsmaterial uber die Orientierungsregeln bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Azobenzol nicht einmal bekannt, ob die Phenylazogruppe ein o, poder m-dirigierendcr Substituent ist [S].