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Die diastereomeren 2-Aminocyclobutanole

✍ Scribed by Hartmann, Willy ;Scholz, Karl-Heinz ;Heine, Hans-Georg

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1980
Tongue
English
Weight
387 KB
Volume
113
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Synthesen der diastereomeren 2‐Aminocyclobutanole werden erstmals beschrieben. Das cis‐Isomere (5) erhält man in zwei Stufen durch photosensibilisierte Cycloaddition von 4‐Oxazolin‐2‐on (1) bzw. dessen Acetyl‐Derivat 2 an Ethylen und folgende alkalische Hydrolyse der Addukte. Das trans‐Isomere (6) ist durch katalytische Hydrierung des trans‐2‐Azidocyclobutanols (19) zugänglich, das man in zwei Stufen aus dem cyclischen Orthobenzoat 12 bzw. ‐acetat 13 des cis‐1,2‐Cyclobutandiols (11) gewinnt.

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