Separation of Fencamfamine into Diastereomers and Synthesis of Some of its Metabolites
The column chromatographic separation of fencamfamine INN (1) into diastereomers la, l b is reported. The synthesis of some of its possible metabolites [h, Zb, 3,7a, 7b, 81 is described. Es wird erstmalig die sc Trennung der Diastereomeren [la, lbl des Fencamfamins INN (1) und die Synthese einiger seiner potentiellen Metaboliten [Za, 2b, 3.7a. 7b, 81 beschrieben. Fencamfamin-HC1 (1-HCI) liegt im Handelspraparat Reac-tivanR als Hydrochlorid-Gemisch der diastereomeren Racemformen 2-endo-Ethylamino-3-exo-phenyl-bicyclo-[2.2.1 Iheptan (la-HCI) und 2-exo-Ethylamino-3-endophenyl-bicyclo[2.2. Ilheptan (lb-HCI) im Verhlltnis von ca. 9:l vor'). Zur ms Untersuchung der Metaboliten im menschlichen Urin'**) wurde 1 in die Diastereomeren getrennt, und die potentiellen Metaboliten 2a, 2b, 3,7a, 7b, 8 (Tab. 1) wurden synthetisiert'). Die bisher noch nicht beschriebene Trennung von 1 in l a und l b gelang sc. Die Priifung auf Diastereomerenreinheit erfolgte gc an einer Chirasil-Val-Phase. Danach war l a zu 99% und l b zu 98.5% diastereomerenrein. Eine gc Trennung der Diastereomeren in die Enantiomeren gelang weder auf einer Chirasil-Val-Phase noch auf einer Cyclodextrin-Saule3).