Darstellung von 1.6-Dithio-D-glucose

✍ Scribed by Dr. J. Kocourek; Dipl.-Chem. Marie Tichá; Dr. V. Jiráček

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1964
• Tongue: English
• Weight: 117 KB
• Volume: 76
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19640760108

✦ Synopsis

Wir fanden, daR zur Darstellung der 1 .6-Dithio-~-glucose [l] besonders folgende Reaktionsfolge vorteilhaft ist : AcO E H, OAc OAc -AcoF: SCOC&HS (41 1.2-Isopropyliden-3.5-di-O-acetyl-6-desoxy-6-~od-~-~-glucofuranose ( I ) [2] gibt durch saure Hydrolyse (aceton-wasserige H2S04) und folgende Acetylierung (Natriumacetat und Essigsaureanhydrid) ein Gemisch der rx-und P-Anomeren von 1.2.3.4-Tetra-0-acetyl-6-desoxy-6-jod -Dglucopyranose (2) 131 (56% Ausb.), welches durch Acetobromierung (3) 141 liefert (84 %). Dieses Derivat, das in niedrigerer Ausbeute auch direkt durch Acetobromierung des entwasserten Hydrolysates von (1) erhalten werden kann, geht rnit Kaliumthiobenzoat [5] in N.N-Dimethylformamid-Losung bei Zimmertemperatur glatt in ( 4 ) uber, Fp = 130-131 "C, [rx] = -9,O ; c = 4, CHCl3 (65 %). (4) kann durch ubliche Methoden leicht in den freien Zucker ubergefuhrt werden (61 %).