Darstellung und Verhalten weitererN-substituierter 2-Amino-2-desoxy-aldosen ausD-Fructose und Aminosäuren

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Breuer, Hermann

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Tongue: English
• Weight: 806 KB
• Volume: 91
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19580911230

✦ Synopsis

Abstract

Umsetzung von D‐Fructose mit γ‐Amino‐buttersäure, L‐Valin, ϵ‐Amino‐capronsäure, L‐Phenylalanin, L‐Tyrosin, L‐Asparaginsäure, L‐Glutaminsäure und L‐Leucin liefert unter Umlagerung die entsprechenden „Glucose‐Aminosäuren”︁. Zugleich entstehen die epimeren „Mannose‐Aminosäuren”︁ von denen D‐Mannose‐L‐Glutaminsäure und D‐Mannose‐L‐Asparaginsäure isoliert wurden. Überraschenderweise konnten auch „Fructose‐Aminosäuren”︁ unter den Reaktionsprodukten aufgefunden und erstmalig kristallisiert isoliert werden. — Die Rückspaltung der Glucose‐Aminosäuren verläuft bis zu einem Gleichgewichtszustand; unter gleichen Bedingungen werden Glucose‐Aminosäuren aus Fructose und Aminosäuren gebildet. Umlagerung und Rückspaltung sind in charakteristischer Weise von der H^⊕^‐Ionenkonzentration abhängig.