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Darstellung und Reaktionen von 2-Thio-hexopyranosiden

✍ Scribed by Thiem, Joachim ;Jürgens, Hans-Joachim ;Paulsen, Hans

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1977
Tongue: English
Weight: 958 KB
Volume: 110
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19771100819

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✦ Synopsis

Eingegangen am 8. November 1976

Das allo-Epoxid 1 reagiert mit Natriumthiobenzoat oder Natriumbenzylmercaptid zu 2-Benzoylthio-oder 2-Benzylthio-Verbindungen (5 bzw. 18) der altro-Konfiguration. Saure Hydrolysen der 2-Thio-altropyranoside fiihren bevorzugt zu 1,6-Anhydro-2-thio-altropyranosen (7, 22). Umsetzung der 2-Thio-altropyranoside mit Bromwasserstoff/Eisessig und anschlieknde Glycosidierung mit Alkoholen liefert 3-Brom-2-thio-glucopyranoside 11. Die Reaktion verliiuft iiber ein 2-Thio-glycal 8, das einer Allylumlagerung zu 16 und Bromwasserstoffaddition zu 17 unterliegt. 3-0-Methylierte Verbindungen wie 33 sind zur Glycosidsynthese geeignet, da keine Allylumlagerung stattfinden kann.

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## Abstract Vilsmeier‐Formylierung der En‐Diamine **1** führt zu den 2‐(Dialkylamino)malonaldehyden **5**. Diese substituierten Malonaldehyde und ihre Derivate **3** und **4** sind wertvolle Ausgangsverbindungen für die Synthese dialkylaminosubstituierter Pentamethincyanine **7** sowie 5‐ und 6glie

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## Abstract Trimethoxyacetamid **(2a)** läßt sich sowohl aus Trimethoxyacetonitril **(3)** als auch aus Trimethoxy‐essigsäure‐methylester **(1a)** darstellen. Entsprechend erhält man Triethoxyacetamid **(2b)** aus **1b** und Ammoniak. Die Synthese von reinem **1a** wird beschrieben. Aus **1a** und