Darstellung und Reaktionen von Trimethoxyacetamid und Trimethoxyacetamidderivaten

✍ Scribed by Kantlehner, Willi ;Kapassakalidis, Joannis J. ;Maier, Thomas

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 381 KB
• Volume: 1980
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198019800914

✦ Synopsis

Abstract

Trimethoxyacetamid (2a) läßt sich sowohl aus Trimethoxyacetonitril (3) als auch aus Trimethoxy‐essigsäure‐methylester (1a) darstellen. Entsprechend erhält man Triethoxyacetamid (2b) aus 1b und Ammoniak. Die Synthese von reinem 1a wird beschrieben. Aus 1a und Hydrazin‐hydrat entsteht Trimethoxyacethydrazid (6). Die Verbindungen 2a und 6 lassen sich mit tert‐Butoxy‐N,N,N′,N′‐tetramethylmethandiamin (“Aminalester”) an der NH~2~‐Gruppe formylieren, wobei das Formamidin 8 bzw. das Formamidrazon 9 gebildet werden. 8 kann man auch aus 2a und N,N‐Dimethylformamid‐acetal darstellen. Aus 8 und Phenylhydrazin entsteht das Tetrazin 11. CH‐acide Verbindungen wie Malonodinitril und Cyanessigsäure‐ethylester werden durch 8 an der CH~2~‐Gruppe formyliert unter Bildung der Enamine 12a, b.