Formaldehyd-S-vinylmercaptale wurden durch Dehydratisieren aus den entsprechenden P-Hydroxyathylrnercaptalen dargestellt. Die Monomeren konnten radikalisch (mit AIBN) und kationisch (mit BF,-hitherat) polymerisiert werden. Die fiir die radikalische Polymerisation ermittelten Polymerisationsgrade (P
Darstellung und polymerisation von O-vinylacetalen. Untersuchung von O-, S- und N-vinylverbindungen. VI
✍ Scribed by Beyer, Von U. ;Müller, F. H. ;Ringsdorf, H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 781 KB
- Volume
- 101
- Category
- Article
- ISSN
- 0025-116X
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✦ Synopsis
Formaldehyd-und Acetaldehyd-0-vinylacetale wurden durch Dehydrohalogenierung aus den entsprechenden P-Chlorathylverbindungen dargestellt. Die Monomeren homopolymerisieren radikalisch nur sehr schlecht, bilden jedoch mit Maleinsaweanhydrid regel-mal3ig alternierende Copolymere. Bei der kationisch initiierten Polymerisation wirken die -0-CH,-0-Gruppen als Kettenubertriger. Beim Erhitzen der Poly-0-vinylacetale, besonders mit LEWIS-Sauren, treten durch Hydndwanderung estergruppenhaltige Polymere auf.
SUMMARY:
Formaldehyde-and acetaldehyde-0-vinylacetals were synthesized by dehydrohalogenation of the analogous P-hydroxyethyl-compounds. If initiated radically the monomers d o not homopolymerize well but they form regular alternating copolymers with maleic anhydride. In case of the kationic polymerization the 0-CH,-0-groups act as chain transfer agents. On heating the poly-0-vinyl-acetals especially with LEWIS acids a hydride shift takes place, and polymers with ester-side-chains are formed. *) Teil V: H. DIEFENBACH, F. H. MULLER und H. RINGSDORF, Kolloid-2. u. 2. Polymere 209 (1966) 141. *) Trot. mehrmaliger Destillation konnte die Verbindung nicht analysenrein erhalten werden.
Dies ist evtl. darauf zuriickzufiihren, daB Formaldehyd-0-methyl-0-p-methoxyathylacetal mit ahnlichem Siedepunkt auftritt.
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## Abstract Durch Umsetzung von Vinylisocyanat mit einigen L‐Aminosäureestern sowie mit L‐Menthol werden optisch aktive N‐Vinylverbindungen erhalten. Diese lassen sich unter verschiedenen Bedingungen (radikalisch, ionisch und durch γ‐Strahlen) polymerisieren. Die molaren Drehwerte der Monomeren und
I n the process of radical polymerization of S-vinyl compounds mercaptals were shown to be specific inhibitors for dibenzoylperoxides (BPO). The -S-CHz-S-group induces peroxide decomposition, forming benzoic acid and acyloximercaptals. This could be demonstrated by modell reactions of BPO with satur