Cyclocitral, Dihydro-cyclocitral, Dihydro-jonon

✍ Scribed by L. Colombi; A. Bosshard; H. Schinz; C. F. Seidel

• Book ID: 102853270
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1951
• Tongue: German
• Weight: 598 KB
• Volume: 34
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19510340129

✦ Synopsis

I n den letzten Jahren benotigten wir mehrmals Cyclocitral. Das ubliche Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung nach D.R.P. 1237473), welches darin besteht, da,ss Citral (I) in Form der Schiff'schen Base mit konz. Sehwefelsaure cyclisiert wird, gibt nach der in der Patentschrift angegebenen Arbeitsweise Ausbeuten von nur wenigen Prozenten. TTir konnten dieses Verfahren durch Abanderung der Versuchsbedingungen so weit verbessern, dass jetzt 60-70 yo an Cycloeitral-Gemisch erhalten wird, welches, wie R. Knhn & 6. Wendt4) angeben, aus ca. 2/3 der CI-und 1/3 der b-Form besteht. Die beiden Isomeren I1 und 1 1 1 konnen durch fraktionierte Destillation weitgehend getrennt werden. Durch Behandlung mit alkohoiischem Alkali tritt nach H . K0ster5) fast vollstiindige Verschiebung des Gleichgewichts zugunsten der ,&Form ein. iiber Schiff'sche Base -v\ 1 Unsere AbSinderung des Verfahrens vom D.R.P. 123747 besteht darin, dass man die SchwefelsSiure mit einer gewissen Menge C' 4 iswasser und das Citralidensnilin mit Ather verdunnt und die Reaktion bei -15O unter tuchtigem Ruhren ausfuhrt. I m experimenfellen Teil findet sich die genaue Beschreibung unserer Methode, die sich schon mehrfach bewahrt hats).