Condensationsreactionen αβ-ungesättigter Aldehyde

✍ Scribed by Meerwein, Hans

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1908
• Weight: 759 KB
• Volume: 360
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19083600305

✦ Synopsis

nei der E'ortfulrrung meiner friiheren Arbeitl) war icb geniithigt, uach einer greigueten Methode zur Uarstellung yon Alkcnylidenmaloneste~~i aus cy:5'-ungesiittigten Aldehyden zu suchen, da, wie bereits mitgetheilt. das K n o e v e n agel'sche2) Condensations~erfahren mit Aminen bri den hiiher molekularen Aldehyden vollkommen versagt.

Ich versuchte daher die

Condensation durch Katriuniiitbylat zu bewirken, gestutzt auf einc Angabe von V o r I a n d e r S ) , nacli der bei der Einmirkung von Natriummalonester auf Zimmtaldehyd und Crotonaldehyd Cinnamyliden-resp. Crotony-'1 Diese Annalen 358, 71 (1907.1. ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 31, 2586 (1898). 'I) Diese Annalen Z 9 4 , 298 (1897); 341, 12 (1905). Herr I'rof. Vorlttnder theilt mir brieflich mit, dass er eiue genauere Cutersuchung, ob dabei Cinnamylidenmon+ odrr -dimalonester gebildet wird, iiicht ausgefulirr liabe, da es ilim lediglich dnrauf ankam ' ) Journ. 1: prakt. Chem. [2] 50, 13 (1894).

j) Diese Aunalen 336, 328, 329 (1904). 'COOK' CH / \ COOR COOK 11. 111. ,COOK C,H5-CH-CH9-CH=C C,H,--CH-CLI=CH-CH/ \COOIL 'COOK ,COOR ,COOK CH, CH, ' ") Ber. (1. deutsch. chem. Ges. 26, 8 i 6 (1893). ") Ber. d. deutsch. chern. Ges. 30, 639 (1897).