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Chemie und Stereochemie der Iridoide, XIII. Synthese von enantiomerenreinem (1R,2S,2″Z)-(+)-Methyljasmonat aus Catalpol

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Lernhardt, Ulrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
406 KB
Volume
1990
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Chemistry and Stereochemistry of Iridoids, XIII. — Synthesis of Enantiomerically Pure Methyl (1__R__,2__S__,2″Z)‐(+)‐Jasmonate Starting from Catalpol

Enantiomerically pure methyl (1__R__,2__S__,2″Z)‐(+)‐jasmonate (2), which was recognized as a component of the fragrance of the jasmine flower oil, was synthesized starting from catalpol (3). 2 is easily epimerized to 1. Thus, it is necessary to use very mild conditions in the course of the synthesis and purification. These results raise the question whether 2 exists as a natural product in the flower of jasmine and 1 arises during the isolation.

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✍ Weinges, Klaus ;Haremsa, Sylke ;Huber-Patz, Ursula ;Jahn, Reiner ;Rodewald, Hans 📂 Article 📅 1986 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 492 KB 👁 1 views

Es wird die Isolierung von Catalpol (1) aus Picrorhiza kurrooa (Scrophulariaceae) im 100g-MaDstab beschrieben. Aus Catalpol (1) wird nach einem einfachen Verfahren das (1 S,2S,6R,7R)-( -)-2-(Benzylthio)-7-hydroxy-3-oxabicyclo[4.3.O]nonan-9-on (4 a) hergestellt. Da 4a eine zentrale Zwischenverbindung

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## Abstract Ausgehend von dem aus Catalpol hergestellten (1__S__,6__R__,7__R__,9__R__)‐(+)‐7,9‐Bis(__p__‐phenylbenzoyloxy)‐3‐oxabicyclo[4.3.0]nonan‐2‐ol (**1**) werden (15__R__)‐ und (15__S__)‐15‐Methyl‐12‐__epi__‐PGF~2β~ [(15__R__)‐**5b** und **5b**] kristallin und enantiomerenrein synthetisiert.