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Chemie und Stereochemie der Iridoide, IV. Synthese und Röntgenstrukturanalyse von 15-Methyl-12-epi-prostaglandin F2β

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Huber, Wolfgang ;Huber-Patz, Ursula ;Irngartinger, Hermann ;Nixdorf, Matthias ;Rodewald, Hans

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
663 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von dem aus Catalpol hergestellten (1__S__,6__R__,7__R__,9__R__)‐(+)‐7,9‐Bis(p‐phenylbenzoyloxy)‐3‐oxabicyclo[4.3.0]nonan‐2‐ol (1) werden (15__R__)‐ und (15__S__)‐15‐Methyl‐12‐epi‐PGF~2β~ [(15__R__)‐5b und 5b] kristallin und enantiomerenrein synthetisiert. Im Gegensatz zu der von uns beschriebenen Synthese von 12‐epi‐PGF~2β~ sind durch die Einführung der p‐Phenylbenzoyl‐Schutzgruppen auch die Zwischenprodukte 2–5a kristallin, so daß ihre physikalischen Konstanten eindeutig bestimmt werden konnten. Die Röntgenstrukturanalyse von (15__R__)‐15‐Methyl‐12‐epi‐PGF~2β~ beweist, daß die von uns aus den analytischen und spektroskopischen Untersuchungen gemachten Aussagen richtig sind.

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Eingegangen am 4. Juni 1985 Durch eine Vierkomponenten-Inversionsreaktion wird aus Catalpol (7a) das 6,3'-epi-Catalpol(8a) erhalten, aus dem durch Abbau das (1S,2S,6R,7S)-( -)-2-(Benzylthio)-7-hydroxy-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-9-on (4) entsteht. 4 liBt sich durch LiAIH,-Reduktion in die diastereomere