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Chemie und Stereochemie der Iridoide, VI1) Ein einfaches Verfahren zur Herstellung von (1S,2S,6R,7R)-(−)-2-(Benzylthio)-7-hydroxy-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-9-on aus Catalpol - Strukturbeweis durch Röntgenbeugung

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Haremsa, Sylke ;Huber-Patz, Ursula ;Jahn, Reiner ;Rodewald, Hans ;Irngartinger, Hermann ;Jaggy, Hermann ;Melzer, Ernst


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1986
Tongue
English
Weight
492 KB
Volume
1986
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Es wird die Isolierung von Catalpol (1) aus Picrorhiza kurrooa (Scrophulariaceae) im 100g-MaDstab beschrieben. Aus Catalpol (1) wird nach einem einfachen Verfahren das (1 S,2S,6R,7R)-( -)-2-(Benzylthio)-7-hydroxy-3-oxabicyclo[4.3.O]nonan-9-on (4 a) hergestellt. Da 4a eine zentrale Zwischenverbindung fur EPC-Synthesen cyclopentanoider Naturstoffe ist, wird seine Struktur durch Rontgenbeugung von 4 b bestimmt. Chemistry and Stereochemistry of Iridoids, VI*). -A Simple Method to Obtain (1S,2S,6R,7R)-( -)-2-(Benzylthio)-7-hydroxy-3-oxabicyclo[4.3.O]nonan-9-one from Catalpol -Structure Determination by X-Ray Diffraction