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Chemie und Stereochemie der Iridoide, II. Über die korrelative Konfigurationsermittlung des Unedosids

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Eltz, Herbert Von Der ;Hartz, Georg

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
712 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Aus Catalpol (1), dessen absolute Konfiguration bekannt ist, sowie aus Unedosid (4a) wird das gleiche (5__R__,6__R__,8__S__,9__S__)‐(—)‐6,8‐Dihydroxy‐1‐oxoiridan (12) hergestellt. Damit liegt die absolute Konfiguration aller Chiralitätszentren außer an C‐1 und C‐1′ von 4a fest. Durch die spektroskopisch ermittelte relative Konfiguration des Penta‐O‐acetylunedosids (4b) läßt sich auch die absolute Konfiguration an C‐1 und C‐1′ angeben, so daß 4a die 5__R__,6__R__,8__S__,9__S__‐Konfiguration besitzt und die Glucose β‐glycosidisch mit dem Iridangerüst verbunden ist.

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