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Chemie und Stereochemie der Iridoide, VIII. Über die Oxidation der Enolether-Funktion von Catalpol-Derivaten zum Lacton

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Smuda, Hubert


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1987
Tongue
English
Weight
361 KB
Volume
1987
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Die Oxidation von 2',3',4',6,6',10-Hexaaactylcatalpol (1 a), 2'.V,4;6-Tetraacetyl-6',~0-bis(tripheoy~ethyl)cs~pol (lb) uod 2'.3'.4',6',10-Penttyl-~~tylvaniUoyl)cst~pol (lc) mit N-Rromsuccioimid/Diimethylsulfoxid wird beschriebeo. Das jeweils entsteheode Diastereomereogemisch der zwei meglichen a-Bromlactooe 2 l5Bt sich als Rohprodukt mit Z i n k / E i d g in wasserfreiem Tetrahydrofuran zu den halogenfreien Lactonen 3 reduziercn. wobci die Gcsamtausbeuten hiiher als 70% siod. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.