✦ LIBER ✦
Chemie und Stereochemie der Iridoide, VIII. Über die Oxidation der Enolether-Funktion von Catalpol-Derivaten zum Lacton
✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Smuda, Hubert
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1987
- Tongue
- English
- Weight
- 361 KB
- Volume
- 1987
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Die Oxidation von 2',3',4',6,6',10-Hexaaactylcatalpol (1 a), 2'.V,4;6-Tetraacetyl-6',~0-bis(tripheoy~ethyl)cs~pol (lb) uod 2'.3'.4',6',10-Penttyl-~~tylvaniUoyl)cst~pol (lc) mit N-Rromsuccioimid/Diimethylsulfoxid wird beschriebeo. Das jeweils entsteheode Diastereomereogemisch der zwei meglichen a-Bromlactooe 2 l5Bt sich als Rohprodukt mit Z i n k / E i d g in wasserfreiem Tetrahydrofuran zu den halogenfreien Lactonen 3 reduziercn. wobci die Gcsamtausbeuten hiiher als 70% siod. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.