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Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXI1) Über das 1.4-Dioxo-isochroman

✍ Scribed by Reichel, Ludwig ;Hampel, Winfried

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
161 KB
Volume
712
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

ALE dem Institut fur Chemie an der Landwirtschaftlich-Gartnerischen Fakultat der Humboldt-Universitat zu Berlin Eingegangen am 3. August 1967 1.4-Dioxo-isochroman (3) wird durch Hydrolyse des Diazomethylketons 1 mit Schwefelsaure erhalten. NaBH4-Reduktion von 3 liefert 4-Hydroxy-1-0x0-isochroman (5). Aluminiumisopropylat bildet 5a. 1 la-Dihydro-naphthacen-dichinon-(5.6.11.12) (4).

Als Vergleichssubstanzen fur pflanzliche Inhaltsstoffe interessierten uns 3.4-Dihydroisocumarinone-(4). Im folgenden berichten wir uber die Synthese und einige Reaktionen von 3.4-Dihydro-isocumarinon-(4) (1 .4-Dioxo-isochroman, 3). Bereits Gabriel und Michael2) stellten 3 aus der w-Bromacetophenon-carbonsaure-(2) durch Kochen mit Wasser dar, sie vermuteten aber, daB ein 3-Formyl-phthalid vorliegt. 1962 hat Knott3) nachgewiesen, da13 aus dieser Reaktion nicht das Phthalid, sondern 3 hervorgeht.

Wir erhielten 3 bei der Einwirkung von verdunnter Schwefelsaure auf 2-Methoxycarbonyl-phenyl-diazomethyl-keton (1) uber das entsprechende a-Ketol4) 2. Dieses konnte jedoch nicht isoliert werden, da es sich sofort unter Abspaltung von Methanol und RingschluB zu 3 umsetzte.

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