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Cer(IV)oxidationen von β-Aminoketonen, 8. Mitt.: Synthese von im Piperidinteil verschieden substituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen

✍ Scribed by Ulrike Holzgrabe; Elisabeth Inkmann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1993
Tongue
English
Weight
605 KB
Volume
326
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Abstract

1‐ und 3‐alkyl‐ und/oder arylsubstituierte 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinoline sind durch oxidative Cyclisierung von N‐Benzyl‐β‐aminoketonen mit Cer(IV)sulfat zugänglich. In nahezu allen Fällen werden Diastereomerengemische erhalten. Nach Austausch der Ketofunktion des Aminoketones gegen COOR‐, CN‐, CHO‐ oder NO~2~‐Gruppen gelingt unter den Standardreaktionsbedingungen keine Cyclisierung, da die Hydrolyse zu N‐Benzyl‐N‐methylaminopropionsäure und die Oxidation in benzylischer Stellung zu Benzaldehyden und Benzoesäuren Überhand gewinnt. Im Fall der Oxidation des Benzylaminopropionaldehydacetal‐Derivates 1k wurde ein Isochinolindion 4k isoliert.

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✍ Ulrike Holzgrabe 📂 Article 📅 1988 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 262 KB

2-(N-Benzyl-N-methylamino)-methylcycloalkan-1-one oder entspre-Cerium(1V) Oxidations of 0-Aminoketones. Part 1111,2): A Pathway to chend substituierte C hromanone lassen sich oxidativ mit Cer(1V)sulfat zu 4-Spiro-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisosuinolines substituierten 2'-Methyl-2',3'-dihydro-I 'H