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Cer(IV)-Oxidationen von β-Aminoketonen. 3. Mitt.: Ein Syntheseweg zu 4-spirosubstituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen

✍ Scribed by Ulrike Holzgrabe

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1988
Tongue
English
Weight
262 KB
Volume
321
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

2-(N-Benzyl-N-methylamino)-methylcycloalkan-1-one oder entspre-Cerium(1V) Oxidations of 0-Aminoketones. Part 1111,2): A Pathway to chend substituierte C hromanone lassen sich oxidativ mit Cer(1V)sulfat zu 4-Spiro-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisosuinolines substituierten 2'-Methyl-2',3'-dihydro-I 'H-spirolcycloalkan-1,4'-isochinolin I-2-onen und -Ichroman-3,4'-isochinolinI-4-onen cyclisieren. Substituted 2'-methyl-2',3'-dihydro-1'H-spirolcycloalkan-1,4'-isoquinolin I-2-ones and -1 chroman-3,4'-isoquinolin I-4-ones are synthesized by cerium(1V) oxidation of (N-benzyl-N-methylamino)methylcycloalkan-1ones or corresponding substituted chromanones. i ' % * Schmp. des HC1-Sakes 2 2 9 (307.4) gef. C 73.9 H 5.55 N 4.7 1690 (shoulder), 1608

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✍ Ulrike Holzgrabe; Elisabeth Inkmann 📂 Article 📅 1993 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 605 KB

## Abstract 1‐ und 3‐alkyl‐ und/oder arylsubstituierte 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinoline sind durch oxidative Cyclisierung von __N__‐Benzyl‐β‐aminoketonen mit Cer(IV)sulfat zugänglich. In nahezu allen Fällen werden Diastereomerengemische erhalten. Nach Austausch der Ketofunktion des Aminoketones gegen