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C-Alkylierungen mit α-Dimethylaminomethyl-β-naphthol, IV. Kondensationen mit substituierten methylenaktiven Estern

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Pohlmann, Jürgen L. W.

Book ID
102365732
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
238 KB
Volume
643
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Monosubstituierte Malonester, Acetessigester und Cyanessigester kondensieren mit 1‐Dimethylaminomethyl‐naphthol‐(2) in siedendem Chlorbenzol bei Gegenwart von Magnesiumäthylat zu 3.3‐disubstituierten 5.6‐Benzo‐3.4‐dihydrocumarinen (I). Cyclische β‐Ketoester gehen auf analogem Wege in Spiroverbindungen (II) über. Substituierte Malonester, die leicht ihren Substituenten abwerfen, wie Methantricarbonsäureester, Acetylmalonester oder Benzoylmalonester, erfahren nach der Kondensation keinen Dihydrocumarin‐Ringschluß, sondern eine Stabilisierung durch Wanderung eines Carbäthoxy‐ bzw. eines Acyl‐Restes an den Phenolat‐Sauerstoff.

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