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C-Alkylierungen mit α-Dimethylaminomethyl-β-naphthol, II. Kondensationen mit cyclischen 1.3-Diketonen

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Pohlmann, Jürgen L. W.

Book ID
102365717
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
269 KB
Volume
642
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1‐Dimethylaminomethyl‐naphthol‐(2) kondensiert in siedendem Chlorbenzol mit 2‐Methyl‐dihydroresorcin, 2‐Acetamido‐dihydroresorcin, Indandion‐(1.3), 2‐Benzoyl‐ und 2‐Diphenylacetyl‐indandion‐(1.3) bei Gegenwart katalytischer Mengen von Magnesiumäthylat. Die Kondensation gelingt mit Dihydroresorcin sowie mit dessen 5‐Methyl‐, 5‐Phenyl‐ und 5.5‐Dimethyl‐Derivaten hingegen ohne basisches Kondensationsmittel. — Nur bei 2‐Methyl‐ und 2‐Acetamidodihydroresorcin erhält man die primären Kondensationsprodukte. In den anderen Fällen treten Folgereaktionen an der phenolischen Hydroxylgruppe ein. Bei den in 2‐Stellung unsubstituierten Dihydroresorcinen erfolgt Ringschluß zu Benzo‐tetrahydro‐xanthenonen Ia—Id, beim Diphenylacetylindandion intramolekulare Acylwanderung und beim Benzoylindandion intermolekulare Acylierung.

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## Abstract 1‐Dimethylaminomethyl‐naphthol‐(2) läßt sich in siedendem Chlorbenzol bzw. Toluol unter der katalytischen Wirkung von Magnesiumäthylat mit 4‐Hydroxycumarin, Antipyrin, 2‐Nitro‐propan und Nitrocyclohexan unter Dimethylamin‐Entwicklung kondensieren. Auch mit Desoxybenzoin und Phenylaceton